Alcanos, Alquenos y Alquinos.

ALCANOS:
El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano. Está formado por un átomo de carbono, rodeados de 4 átomos de hidrógeno.

Fórmula desarrollada:

Fórmula molecular: CH₄

Los demás miembros se diferencian en el agregado de un átomo de carbono. Los nombres de los más conocidos son:
Etano: dos átomos de C.
Propano: Tres átomos de C.
Butano: Cuatro átomos de C.
Pentano: Cinco átomos de C.
Hexano: Seis átomos de C.
Heptano: Siete átomos de C.
Octano: Ocho átomos de C.
Nonano: Nueve átomos de C.
Decano: Diez átomos de C.
Algunas fórmulas:
Etano:
H3C  —- CH3
Propano:
H3C  —- CH2 —- CH3
Pentano:
H3C  —- CH2 —– CH2 —– CH2 —– CH3
Para concluir decimos que los alcanos presentan la siguiente fórmula molecular (C_nH_2n+2). Donde n es la cantidad de átomos de Carbono y (2n+2) nos da la cantidad de átomos de hidrógeno.
Propiedades físicas:
Los alcanos son parte de una serie llamada homóloga. Ya que cada término se diferencia del que le continúa en un CH₂. Esto nos ayuda a entender sus propiedades físicas ya que sabiendo la de algunas podemos extrapolar los resultados a las demás. Las principales características físicas son:
Los cuatro primeros miembros bajo condiciones normales o en su estado natural son gaseosos.
Entre el de 5 carbonos y el de 15 tenemos líquidos y los restantes sólidos.
El punto de ebullición asciende a medida que crece el número de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua.
Son insolubles en el agua pero solubles en solventes orgánicos.
Propiedades Químicas:
Presentan muy poca reactividad con la mayoría de los reactivos químicos. Por este motivo se los llama también parafinas.
El ácido sulfúrico, hidróxido de sodio, ácido nítrico y ciertos oxidantes los atacan solo a elevada temperatura.
CH3 — CH3   —————-> CH3 — CH2  NO2   +   H2O   (a 430°C y en presencia de HNO3)
Combustión:




Compuestos de Sustitución:

Las reacciones de sustitución son aquellas en las que en un compuesto son reemplazados uno o más átomos por otros de otro reactivo determinado.
Loa alcanos con los halógenos reaccionan lentamente en la oscuridad, pero más velozmente con la luz.
CH4        +        Cl2       —–>         CH3Cl          +          HCl
metano                          (luz)          cloruro de metilo
ALQUENOS:
Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo largo de la molécula. Esta condición los coloca dentro de los llamados hidrocarburos insaturados junto con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los alcanos salvo la terminación. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay dos átomos menos de hidrógeno como veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la fórmula general es C_nH_2n.
Explicaremos a continuación como se forma la doble ligadura entre carbonos.
Anteriormente explicamos la hibridación SP₃. Esta vez se produce la hibridación Sp₂. El orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3 orbitales híbridos llamados Sp₂. El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp₂ se ubican en el mismo plano con un ángulo de 120° de distancia entre ellos.

El orbital p que no participo en la hibridación ocupa un lugar perpendicular al plano que sostiene a los tres orbitales Sp².
El enlace doble se forma de la siguiente manera:
Uno de los orbitales sp² de un C se enlaza con otro orbital sp² del otro C formando un enlace llamado sigma. El otro enlace está constituido por la superposición de los enlaces p que no participaron en la hibridación. Esta unión se denomina Pi (∏).
Así tenemos por ejemplo Eteno, Propeno, Buteno, etc.
Al nombrar Alquenos y Alquinos a la doble o triple ligadura se le adjudica un número que corresponde a la ubicación de dicha ligadura.
Eteno:
CH2  =  CH2
Propeno:
CH2  =  CH2 –CH3
Buteno – 1
CH2  =  CH — CH2 — CH3
Buteno – 2
CH3  —  CH = CH — CH3
Pentino – 2
CH3 — C  ≡  C — CH2 —-CH3
Propiedades Físicas:
Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al carbono 18 líquidos y los demás son sólidos.
Son solubles en solventes orgánicos como el alcohol y el éter. Son levemente más densos que los alcanos correspondientes de igual número de carbonos. Los puntos de fusión y ebullición son más bajos que los alcanos correspondientes. Es interesante mencionar que la distancia entre los átomos de carbonos vecinos en la doble ligadura es más pequeña que entre carbonos vecinos en alcanos. Aquí es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es de 1.50 amstrong.
Propiedades Químicas:
Los alquenos son mucho más reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la doble ligadura que permite las reacciones de adición. Las reacciones de adición son las que se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se adicionen átomos de otras sustancias.
Adición de Hidrógeno:→
En presencia de catalizadores metálicos como níquel, los alquenos reaccionan con el hidrógeno, y originan alcanos.
CH2  =  CH2      +      H2    ——>   CH3  —  CH3     +    31,6 Kcal
Adición de Halógenos
CH2  =  CH2      +      Br2  ——->  CH2Br  —  CH2Br
Dibromo 1-2 Etano
Adición de Hidrácidos:
CH2  =  CH2      +     HBr   ——->    CH3  —   CH2 Br
Monobromo Etano
Cuando estamos en presencia de un alqueno de más de 3 átomos de carbono se aplica la regla de Markownicov para predecir cuál de los dos isómeros tendrá presencia mayoritaria.
H2C = CH — CH3  +  H Cl  →  H3C — CHBr — CH3    monobromo 2 – propano
→  H3C — CH2 — CH2Br  monobromo 1 – propano
Al adicionarse el hidrácido sobre el alqueno, se formara casi totalmente el isómero que resulta de unirse el halógeno al carbono más deficiente en hidrógeno. En este caso se formara más cantidad de monobromo 2 – propano.
Combustión:
Los alquenos también presentan la reacción de combustión, oxidándose con suficiente oxigeno.
C2H4   +   3 O2   —->    2 CO2   +   2 H2O
Etano
Diolefinas:
Algunos Alquenos poseen en su estructura dos enlaces dobles en lugar de uno. Estos compuestos reciben el nombre de Diolefinas o Dienos. Se nombran como los Alcanos, pero cambiando le terminación ano por dieno.
H2C  =  C  =  CH2
Propadieno  – 1,3
H2C  =  CH — CH = CH2
Butdieno – 1,3
ALQUINOS:
Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a la nomenclatura la terminación ano o eno se cambia por ino. Aquí hay dos hidrógenos menos que en los alquenos. Su fórmula general es C_nH_2n-2. La distancia entre carbonos vecinos con triple ligadura es de unos 1.20 amstrong.
Para la formación de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridación que sufre el átomo de C. La hibridación “sp”.
En esta hibridación, el orbital 2s se hibridiza con un orbital p para formar dos nuevos orbitales híbridos llamados “sp”. Por otra parte quedaran 2 orbitales p sin cambios por cada átomo de C.
El triple enlace que se genera en los alquinos está conformado por dos tipos de uniones. Por un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unión sigma. Y las otras dos se forman por la superposición de los dos orbitales p de cada C. (Dos uniones ∏).
Ejemplos:
Propino
CH  ≡  C — CH3
Propiedades físicas:
Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son líquidos y son sólidos desde el 15 en adelante.
Su punto de ebullición también aumenta con la cantidad de carbonos.
Los alquinos son solubles en solventes orgánicos como el éter y alcohol. Son insolubles en agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad.
Propiedades Químicas:
Combustión:
2 HC ≡ CH  +  5 O2 ——>   4 CO2  +  2 H2O  +  332,9 Kcal
Adición de Halógenos:
HC ≡ CH —- CH3    +    CL2  —>  HCCl  =  CCl — CH3
Propino                                     ,2 – dicloro propeno
Adición de Hidrógeno: Se usan catalizadores metálicos como el Platino para favorecer la reacción.
HC ≡ C —- CH3    +   H2   ——>  H2C = CH — CH3
Propino                                              Propeno
Se puede continuar con la hidrogenación hasta convertirlo en alcano si se lo desea.
Adición de Hidrácidos:
HC ≡ CH —- CH3    +   HBr  —->   H2C = C Br —- CH3
Propino – 1                                          Bromo – 2 – Propeno
Como se observa se sigue la regla de Markownicov. Ya que el halógeno se une al carbono con menos hidrógenos. En este caso al del medio que no tiene ninguno.
Ahora vamos a explicar como se denominan a los hidrocarburos con ramificaciones.
Aquí podemos ver que tenemos dos ramificaciones. Los grupos que forman esa ramificación son considerados radicales. Radical en química es un átomo o grupo de átomos que posee una valencia libre. Esta condición los hace susceptibles a unirse a cadenas carbonadas en este caso.
Obtenemos un radical cuando al metano (CH₄) le quitamos un átomo de hidrógeno en su molécula quedándole al carbono una valencia libre.
CH₃
Este radical se llama metil o metilo. Su nombre deriva del metano. Se les agrega el sufijo il.
Si lo obtuviéramos a partir del Etano se llamaría etil y a partir del propano, propil y así sucesivamente.
Etil y Propil:
H3C — CH2 —
H3C — CH — CH2 —
A veces se presentan otros radicales cuando el hidrógeno faltante es de un carbono secundario, es decir, que está unido a otros dos carbonos. Si al propano le quitamos un H del C del medio tenemos al radical isopropil:
H3C — CH — CH3
Otros radicales que podemos citar son el isobutil y el ter-butil derivado del butano.
Isopropil e Isobutil

Ter-butil

Volviendo al primer ejemplo de hidrocarburo ramificado.

Vemos claramente una cadena horizontal integrada por 4 átomos de C, y un grupo metilo en la parte superior. Este metil es la ramificación. Se nombra primero a este metil con un número que indica la posición de este en la cadena más larga. El numero uno se le asigna al carbono que está más cerca de la ramificación. Luego nombramos a la cadena.
El nombre es 2 metil-Butano.
Otros ejemplos:

2,2,4-triimetil pentano (Los metilos están ubicados en los carbonos 2 y 4 respectivamente). Se toma como carbono 1 el primero que esta a la izquierda ya que más cerca de este extremo hay más metilos.

Alcanos cíclicos o cicloalcanos:

Los alcanos cíclicos presentan cadenas cerradas y responden a la fórmula general C_nH_2n esto indica que su fórmula corresponde a una insaturación.

Ejemplo: ciclohexano

• Modo de nombrarlos

1. Los alcanos cíclicos se nombran igual que los alcanos del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".

2. Regla 1: Si el ciclo tiene varios substituyentes se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

3. Regla 2: Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas, conviene nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos cíclicos se nombran como radicales con las terminaciones "-il", "-enil", o "-inil". 

Situamos los localizadores sobre los carbonos del ciclo teniendo en cuenta que debes conseguir los valores más bajos para los mismos. Nombramos los radicales, con los correspondientes localizadores, por orden alfabético seguidos del nombre del hidrocarburo de igual número de carbonos del ciclo, precedido del prefijo ciclo-.

Isomería:
Los compuestos hidrocarbonados al tener fórmulas grandes presentan variación en su disposición atómica. Es decir, con la misma fórmula molecular pueden tener varias fórmulas desarrolladas. Esto es la isomería. Aunque tenemos que decir que hay varios tipos de isomería. Aquí explicaremos por ahora la isomería de cadena, o sea, las distintas formas que pueden tomar las cadenas carbonadas.
Por ejemplo, en el caso del Pentano (C₅H₁₂), a este lo podemos presentar como una cadena lineal o como cadenas ramificadas.
Pentano (lineal)
H3C — H2C —H2C — H2C — CH3
2-metil Butano (ramificado)

Para ser considerado una ramificación, el radical debe estar en un C que no sea del extremo, es decir, en un C secundario. Si hubiésemos puesto el metil en el otro C secundario, el nombre no hubiera variado ya que la numeración empezaría del otro extremo.
2,2 –dimetil Propano

Los Alquenos y Alquinos también pueden presentar este tipo de isomería al cambiar la posición de sus grupos ramificados. Pero presentan aparte otro tipo de isomería llamada de posición.
En esta isomería lo que varia es la posición del doble o triple enlace. Por ejemplo:
Buteno-1
CH2 = CH — CH2 — CH3
Buteno-2
CH3 — CH = CH — CH3

Básicamente existen tres tipos de isomería en química orgánica.
Isomería Estructural: Estos compuestos tienen la misma fórmula molecular, pero en la fórmula desarrollada se ven estructuras distintas.
Isomería de Esqueleto: Aquí, aparecen alternativas distintas en las moléculas que pueden ser lineales o ramificadas. Por ejemplo, en los alcanos de cadena de 4 o más carbonos. En el caso del pentano, podemos tener al metil – butano, al pentano lineal o al 2,2 dimetil propano.

Isomería de Posición: Aparece cuando un cierto grupo funcional cambia de posición con respecto a una cadena principal. Por ejemplo es muy común en los alcoholes. Ejemplo: Butanol o 2-butanol. También se presenta en aquellas moléculas con dobles enlaces. El doble enlace puede estar al principio de la cadena o en otra posición distinta.
CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂OH  (Butanol-1)



(Butanol-2)

Isomería de Función: Existen moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero y hasta el esqueleto es el mismo, pero sus grupos funcionales difieren. Por ejemplo, las cetonas con los aldehídos.

Isomería espacial geométrica:
En este tipo de isomería, el tema va más allá de un solo plano. Se presenta puntualmente cuando hay dobles enlaces. En los carbonos del doble enlace, deben existir sustituyentes distintos para cada átomo de carbono. Sin embargo hay dos sustituyentes que son iguales entre carbonos distintos. Pero, aca viene la variación. Esos dos sustituyentes diferentes pueden estar en el mismo plano del doble enlace o en planos distintos por encima y por debajo del doble enlace. Esto hay que aclararlo muy bien, porque no se aprecia en una molécula dibujada en una hoja. A diferencia de la isomería anterior, la estructural, esta se ve solo en un plano.
Cuando los dos sustituyentes iguales quedan en el mismo plano del doble enlace, se llama isómero cis, y si quedan en planos distintos, uno por abajo y otro por arriba se llama isómero trans.
Esto es de una importancia crucial, ya que este leve cambio le confiere a las moléculas propiedades diferentes. Esto se nota por ejemplo, en algunos medicamentos, en los que este cambio de isómero cambia radicalmente las propiedades al punto de que puede servir o ser totalmente inútil.
Ejemplo:

Isomería Óptica o Estereoisomería:
Cuando un carbono tiene cuatro sustituyentes diferentes, este átomo se convierte en un átomo ópticamente activo. También se lo llama a estos carbonos, carbono quiral. Que significa esto?. Es una propiedad que tienen algunas sustancias de desviar el rayo de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda. La luz polarizada no es natural, se obtiene gracias a un instrumento llamado polarímetro. Este convierte la luz común en luz polarizada. La luz polarizada es aquella que se mueve o avanza en un solo plano, a diferencia de la luz común que se mueve en infinitos planos. Los compuestos que presentan moléculas iguales pero que desvían a esta luz en direcciones distintas, se llaman enantiómeros. A los que desvían la luz polarizada a la derecha, se los llama isómeros dextro rotatorios (+) y a los que la desvían hacia la izquierda se los llama levo rotatorios (-).
Al igual que en los casos de los isómeros cis y trans, el cambio entre levo y dextro rotatorios es crucial para ciertas propiedades. Algunos medicamentos presentan estas diferencias solo por ser dextro o levorotatorias. Ejemplo:


Aquí observamos al ácido láctico, que tiene el carbono central rodeado por cuatro sustituyentes diferentes. Se dice que son imágenes especulares entre sí. Ya que es como si se miraran al espejo al confrontarlas. Las moléculas son prácticamente iguales en cuanto a la disposición de sus átomos , pero no son superponibles entre sí. Obsérvese el H y el OH.
Hay muchos ejemplos más. En Química Biológica tenemos a los aminoácidos, a la misma glucosa que es el mososacárido más conocido. La glucosa tiene a 4 átomos quirales de sus 6 en total. Tiene 16 moléculas isómeras en total. Cada una con su propio nombre. La cantidad de isómeros sa calcula con la fórmula 2 elevado a la n. Entonces 2 a la cuarta es 16.
Existen dos tipos de estereoisómeros. Los enantiómeros que son los que se diferencian en la dirección a la que desvían la luz polarizada y son imágenes especulares entre si. Por otro lado tenemos a los diastereoisómeros, que son son aquellos que no son imágenes especulares entre si.

ACIDOS PORGANICOS:

Los ácidos orgánicos son aquellos compuestos que resultan de la oxidación potente de los alcoholes primarios o de la oxidación moderada de los aldehídos.

El grupo funcional de los ácidos también llamado carboxilo es:

Se denominan la letra o del alcano por la terminación o sufijo “oico”.
Por ejemplo:
Metano – Ácido metanoico o Fórmico (el primero de la serie).
Etano – Ácido etanoico
Propano – Ácido propanoico
Podemos encontrar distintos tipos de ácidos.
1) Aquellos que derivan de alcanos (alifáticos)
2) Aquellos que derivan de compuestos aromáticos o bencénicos
3) Aquellos que tienen funciones mixtas.
Dentro de los alifáticos, encontramos:
Saturados:  Ej: Acido Butanoico (4 carbonos).

Ácidos con dos funciones ácido: En estos casos aparece en la misma molécula dos grupos funcionales ácido. Se denominan de la misma manera pero agregando el prefijo de cantidad “di” antes del sufijo “oico”. Por ejemplo el ácido butenodioico. Vemos una doble ligadura entre los carbonos del medio. Como es el único lugar en donde puede estar la doble ligadura no ponemos número para ubicarla en la cadena.

Insaturados: Pueden tener doble o triple enlace entre dos carbonos. El grupo funcional lo vemos en el extremo inferior.

Ácidos aromáticos: Aquí el grupo carboxilo esta unido al anillo aromático.

También existen los ácidos aromáticos con dos funciones carboxilo. Ej: Acido orto benzodioico.

Ácidos mixtos: Estos ácidos poseen además de una función carboxilo, otra distinta, como alcohol, etc. El ácido glicólico usado en estética para la piel es un ejemplo. Vemos una función ácido y una alcohol en la misma molécula.

Ácidos Grasos saturados:
Se encuentran naturalmente en algunos insectos, como el ácido fórmico de las hormigas. Otros en grasas y aceites y los mayores de más carbonos en las ceras de origen vegetal y animal.
Con respecto a su obtención, ya mencionamos que pueden obtenerse a partir de la oxidación suave de aldehídos y más potente de alcoholes. Otro método interesante es hidrolizando ésteres, que como ya veremos se forman por la unión de un ácido y un alcohol. Por deshidratación de ácidos y alcoholes se obtienen ésteres. En el ejemplo siguiente vemos la deshidratación, usando ácido sulfúrico que es un poderoso agente deshidratante. La reacción inversa de esta se puede usar para la obtención del ácido orgánico como habíamos mencionado.


Propiedades físicas:
Forman parte de una serie homóloga, llamada también serie forménica por ser el ácido metanoico o fórmico el primero de la serie.
Los primeros miembros son líquidos de olor algo picante y sabor ácido, solubles en agua. Entre el de 4 carbonos y el de 9 son aceitosos y a partir de 10 carbonos se llaman ácidos grasos superiores, de consistencia sólida, sin aroma e insolubles en agua. Los ácidos grasos saturados son solubles en solventes orgánicos como alcohol y éter.
El punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos. La densidad disminuye con el aumento de carbonos.
Propiedades Químicas:
Presentan carácter ácido: su carácter ácido es mucho más débil que el de los ácidos minerales fuertes. Pero de todos modos se disocian y dejan en libertad iones H⁺. Lo cual genera una baja en el pH. Este poder disminuye a medida que el ácido saturado crece en cantidad de carbonos.
Formación de sales: Los ácidos orgánicos pueden formar sales con los hidróxidos más fuertes como los de los metales de los grupos 1 y 2 de la tabla periódica.

Formación de ésteres:

Formación de anhídridos: La combinación de dos ácidos da un anhídrido y produce una molécula de agua.

Formación de Amidas: Las amidas como veremos más adelante se forman a partir de la unión entre una molécula de ácido y una de amoníaco, con pérdida de una molécula de agua.

USOS:
El ácido metanoico se usa para teñir productos textiles. Como conservante en la industria vitivinícola y cervecería.
El ácido etanoico (ácido acético), se usa para preparar celulosa (acetato de celulosa). Para la fabricación de la aspirina y del vinagre.
Algunas sales, como el acetato de plomo, se usa en tintorería y colorantes. El acetato de sodio para preparar metano.
Ácidos grasos insaturados
Existen dos grupos, los de doble ligadura (serie acrílica) y los de triple ligadura (serie propíólica).
Serie acrílica: Los ácidos de este grupo se denominan también ácidos de la serie oleica. Los dos más trascendentes en importancia son el ácido acríloco (figura) y el ácido oleico.

El ácido oleico se halla como éster en el aceite de oliva, y almendras. Los aceites con ácidos insaturados son fundamentales en la alimentación. Los insaturados se encuentran con gran frecuencia en aceites vegetales y pescados.
Los ácidos grasos insaturados presentan un tipo de isomería denominado estereoisomería geométrica. Es un tipo de isomería que gira en torno al doble enlace.

Como miembro representante de la serie propíólica tenemos al ácido propinoico o propiólico.

Su estado físico es líquido y es soluble en solventes polares como el agua y el alcohol. Al calentarse se descompone y da acetileno.
Ácidos dicarboxílicos: Ya explicamos que estos compuestos presentan dos grupos carboxilos en la misma molécula. Citaremos los más importantes.

El ácido oxálico es abundante en los vegetales presente en forma de sales (oxalatos). Se lo usa al ácido oxálico como blanqueador

ALDEHIDOS:
Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios.

El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.

Nomenclatura:
Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a Etanal.
También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.
En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones “eno”. Por ejemplo:

También pueden coexistir dos grupos aldehídos en la misma molécula. Ejemplo: Propanodial

Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído esta unido al anillo o núcleo aromático.

La preparación de aldehídos alifáticos se basa en la oxidación de los alcoholes.

Obtención por hidratación del acetileno:

El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehído.

Obtención por reducción de ácidos orgánicos:

Obtención por reducción de cloruros de ácido: Se reduce el cloruro de etanoílo en presencia de hidrógeno y un catalizador de paladio. R representa la longitud de la cadena carbonada. Por ej si R tiene una longitud de 2 carbonos en total habrán 3 y será el propanal.

Propiedades Físicas:
Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce lagrimeo y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos.
Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
Propiedades Químicas:
Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.
De adición:
Adición de Hidrógeno: El hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario.

Adición de Oxígeno: El oxígeno oxida al aldehído hasta transformarlo en ácido.

Reducción del Nitrato de plata (AgNO₃) amoniacal (Reactivo de Tollens).
La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehído. Esto se verifica por la aparición de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo d ensayo.
En primer lugar se forma hidróxido de plata.
AgNO₃ +  NH₄OH   →   NH₄NO₃ +  AgOH
Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.

Reducción del Licor de Fehling:
El licor de Fehling está conformado de dos partes.
I)   Una solución de CuSO₄
II) NaOH y Tartrato doble de Na y K.
Al reunir ambas soluciones se forma hidróxido cúprico:
CuSO₄ +   2 NaOH   →   Na₂SO₄ +   Cu(OH)₂
Este hidróxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso. Cuando a esta mezcla se le agrega un aldehído, y se la somete al calor, el cobre de valencia II se reducirá a cobre de valencia I. el aldehído se oxidará como en el caso anterior formando un ácido orgánico. La reducción del cobre se evidencia por la aparición de un precipitado rojo de óxido cuproso.

Sustitución con halógenos:
Los aldehídos reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del hidrógeno del grupo carbonilo.

Aldolización:
Esta dentro de las reacciones de condensación.
Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como la presencia de hidróxidos o carbonatos alcalinos.
Al unirse se forma una molécula que tiene una función alcohol y otra función aldehído en la misma molécula.

A este compuesto también se lo llama aldol por la combinación entre un alcohol y un aldehído.
Reacción indicadora de la presencia de aldehídos:
El reactivo llamado de Schiff es una solución de fucsina (colorante rojo violáceo). Este reactivo se puede decolorar con ciertos reactivos como el SO₂ hasta volverlo incoloro. Pero cuando se le agrega una solución que contenga aldehído, el reactivo vuelve a tomar su color rojo violáceo.
Los aldehídos tienen la capacidad de adicionar a su molécula al SO₂y de esta manera dejar libre a la fucsina del reactivo que le provoco su decoloración.


Las Cetonas se producen por oxidación leve de alcoholes secundarios.



El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:



El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través de un doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromáticos.
Según la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la terminación o sufijo  “ona” al hidrocarburo de base. Como se vio en el ejemplo. Si tiene 3 carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos derivaría del butano, butanona, etc.
Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un número que indicará el lugar donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo).
Por ejemplo:






Otra forma de nombrarlas sería a la pentanona-2 como metil-propilcetona y a la pentanona-3 como dietilcetona. La propanona también es conocida comercialmente como acetona.
Naturalmente se encuentran algunas cetonas. En sangre se hallan los llamados cuerpos cetónicos dentro de los cuales la propanona es muy común. La hexanona en el queso roquefort. Otros como la butanona en algunos aceites vegetales.
Obtención de las Cetonas:
A partir de los alcoholes secundarios:
Por oxidación y por deshidrogenación de estos alcoholes.
Por oxidación:

Deshidrogenación catalítica:
Por calentamiento de sales orgánicas:
Hidratando alquinos:
Propiedades físicas:
Las cetonas hasta un tamaño de 10 carbonos son líquidas. Por encima de 10 carbonos son sólidos.
Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte desagradable y las superiores son inodoras.
Las alifáticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en éter, cloroformo, etc…
Propiedades Químicas:
Reacciones de adición
Adición de Hidrógeno:
Al igual que los aldehídos, las cetonas pueden adicionar átomos de hidrógeno en presencia de catalizadores.

Adición de sulfito ácido de sodio:

Adición de ácido cianhídrico:

Oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad. En presencia de un oxidante fuerte y calor, se rompe la cadena a la altura del grupo funcional y se forman dos moléculas de ácido.

Reacciones de sustitución:
Con halógenos dan reacciones de sustitución:

La Halogenación puede continuar hasta llegar al tricloro-1,1,1-propanona.
Las cetonas como los aldehídos presentan un fenómeno que se denomina tautomería. Básicamente es una transformación intramolecular que experimentan solo algunas sustancias. En este caso se llama tautomería cetoenólica.

Condensación: Al igual que los aldehídos, las cetonas experimentan un proceso de condensación entre sus moléculas.

A continuación compararemos en el siguiente cuadro las reacciones de aldehídos y cetonas para establecer algunas diferencias.

	Aldehídos	Cetonas
Hidrogenación	Dan Alcoholes primarios	Dan Alcoholes secundarios
Oxidación	Dan ácidos de igual N° de C	Dan 2 ácidos
AgNO3 amoniacal	Reducen la plata	No reducen
Reactivo Fehling	Reducen al Cu (II)	No reducen
Reactivo de Schiff	Positivo	Negativo

Quinonas:
Son un tipo especial de cetonas que derivan del benceno. Dos átomos de hidrógeno son reemplazados por dos de oxígeno. En el anillo quedan dos dobles enlaces.

Los Esteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto.

Como se ve en el ejemplo, el hidroxilo del ácido se combina con el hidrógeno del radical hidroxilo del alcohol.
Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido.
Los ésteres se pueden clasificar en dos tipos:
Ésteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico. Por ejemplo:

Ésteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico. Como ejemplo basta ver el etanoato de propilo expuesto arriba.
Otro criterio o forma de clasificarlos es según el tipo de ácido orgánico que se uso en su formación. Es decir, si se trata de un ácido alifático o aromático. Aromáticos son los derivados de los anillos bencénicos como se ha explicado anteriormente. Para los alifáticos hacemos alusión nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto.
Al proceso de formación de un éster a partir de un ácido y un alcohol se lo denomina esterificación. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrólisis del éster para regenerar nuevamente el ácido y el alcohol se lo nombra saponificación. Este término como veremos es también usado para explicar la obtención de jabones a partir de las grasas.
Obtención de Ésteres:
Veremos algunos de los métodos más usados.
Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster.

Combinando anhídridos con alcoholes.
 
Propiedades físicas:
Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas.
Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.
Propiedades Químicas:
Hidrólisis ácida:
Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha. Como se menciono es la inversa de la esterificación.
Hidrólisis en medio alcalino:
En este caso se usan hidróxidos fuertes para atacar al éster, y de esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico.

Usos de los ésteres:
Citaremos algunas. La mejor aplicación es utilizarlo en esencias para dulces y bebidas ya que se hallan de forma natural en las frutas. Otros para preparar perfumes. Otros como antisépticos, como el cloruro de etilo.



Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.
Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas.
Dentro de las aminas alifáticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un solo átomo de hidrógeno), las secundarias (cuando son dos los hidrógenos sustituidos) y las terciarias (aquellas en las que los tres hidrógenos son reemplazados).


En el ejemplo vemos que también podemos clasificar a las aminas alifáticas no solo si son primarias, secundarias o terciarias sino que pueden ser simples o mixtas.
Simples son las que presentan los mismos radicales alcohólicos y mixtas las que tienen distintos radicales alcohólicos en la amina. La metil etil amina y la metil dietil amina mostradas en el ejemplo son mixtas.
En la metil amina observamos que el (-NH₂) es un radical, se denomina amino. En las aminas secundarias se forma el radical imino (=NH), en este caso el nitrógeno tiene dos valencias libres en lugar de una.
Las aminas aromáticas también presentan aminas primarias, secundarias y terciarias.
Ej: Fenil amina y Di fenil amina

Nomenclatura: Como observamos los nombres de las aminas se colocan anteponiendo el nombre del radical derivado del alcohol seguido por el término amina. Si dos o tres radicales son iguales se antepone el prefijo de cantidad (di o tri) al nombre del radical. Si hay radicales de distinto peso molecular, se nombra primero el de menos carbonos y liego le mayor.
Métodos de obtención:
Combinando al amoníaco con yoduros alcohólicos. En el Ej obtenemos etilamina.

Si la reacción transcurre, el producto formado se puede volver a hacer reaccionar con el derivado iodado dando otras aminas, secundarias y terciarias.
Haciendo reaccionar al amoníaco con alcoholes en presencia de calor y catalizadores especiales.

Propiedades físicas:
La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son líquidas, luego sólidas.
Como siempre, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.
Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con la cantidad de átomos de carbono.
Propiedades químicas:
Combustión: Las aminas a diferencia del amoníaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos de carbono.
Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.
Formación de sales:
Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden reaccionar con ácidos para formar sales.

Reacción de diferenciación de las aminas:
Las aminas 1°, 2° y 3° pueden reaccionar con al ácido nitroso. Esta reacción se aprovecha para poder distinguirlas.
Aminas primarias:

Aminas secundarias:

Aminas terciarias:
En este caso, las aminas terciarias no reaccionan ante el reactivo ácido nitroso.
Como vimos, estas tres reacciones distintas permiten diferenciar a las aminas 1°, 2° y 3°.
De las aminas aromáticas merece ser mencionada la fenilamina, conocida también como anilina.

Se la puede obtener a partir de la siguiente reacción:

Propiedades físicas:
Es líquido, incoloro y de aspecto aceitoso. Olor desagradable. Su punto de ebullición es de 184°C.
Es soluble en solventes orgánicos.
Propiedades químicas:
Presenta las mismas características químicas que las aminas alifáticas. Arde en presencia de la llama (combustible).  Tiene un carácter básico más débil que las otras aminas.
Reacciona con el ácido sulfúrico a temperaturas elevadas.

Otro reactivo que es afín con la anilina es el ácido acético. En caliente también.

Usos:
Es muy usada en la industria de los colorantes, como el caso del azul y negro de anilina. También ha tenido utilidad en la preparación de fármacos y en la industria fotográfica.


Los éteres alcohólicos son los que se obtienen por combinación de dos moléculas de alcohol y con formación de una molécula de agua como subproducto.
El agua se origina por la unión del (OH) de un alcohol con el átomo de hidrógeno del (OH) del otro alcohol.
Podemos encontrar dos tipos de éteres:
Éteres simples: Son los que tienen ambos restos alcohólicos iguales. Ej: Eter etil etílico
Éteres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaños por ser de alcoholes distintos. Ej: Eter etil propílico o etano oxi propano.

CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3                          CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
etano – oxi – propano                                                                 éter etil etílico

Otro criterio de clasificación es si pertenecen a restos alifáticos o aromáticos.
Hay dos nomenclaturas para designar a los éteres. La oficial los nombra con la palabra de los alcanos que originaron a los alcoholes enganchadas entre sí con el nexo “oxi”. Como se observa arriba en ambos ejemplos. Otra manera es nombrarlos con la palabra éter seguida de los nombres de los radicales alcohólicos en orden creciente de pesos moleculares.
Por ejemplo el etano –oxi- etano se nombra también como éter etil-etílico. Y el etano –oxi- propano se nombra como éter etil propílico.
Las reglas se mantienen para los éteres fenólicos. Como los casos del metano oxi benceno y del Eter difenílico.


Obtención de Eteres:

Deshidratando alcoholes: Se usa ácido sulfúrico como deshidratante a unos 140°C para incrementar la formación del éter.

2 CH3 — CH2 — OH      ———–>     CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3    +   H2O

        etanol                                                                     etano – oxi – etano

Síntesis de Williamson:
En este proceso se combina un alcoholato de sodio con un yoduro de alquilo y usando altas temperaturas. Permite armar éteres de distintas cadenas (mixtos).
CH3 — CH2 — ONa  +  CH3 — CH2 — CH2I   —->  CH3 — CH2 —O—(CH2)2 — CH3   +   INa
Etanolato de sodio            Ioduro de propilo                            Etano oxi Propano                             Ioduro de sodio

Propiedades Físicas:
Sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes que lo formaron pero son similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de hidrógeno y esto hace que sus puntos de ebullición sean significativamente menores.
Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores agradables. El más pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los más pesados sólidos.
Propiedades Químicas:
No tienen hidrógenos activos como en los casos de los alcoholes o ácidos. Por este motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del calor para descomponerse y ahí si poder reaccionar con algunos metales.
CH3 — CH2 –O–(CH2)2— CH3  +  2 Na  —–>  CH3 — CH2 O Na   +   CH3 — CH2 — CH2 Na
Etano oxi Propano                                                                             Etanolato de sodio            sodio propilo

Oxidación: Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de potasio, los éteres se oxidan dando aldehídos.
CH3 — CH2 —O—(CH2)2— CH3  —-> CH3 — HC = O  +  CH3 — CH2 — HC = O   + H2O
Etano oxi Propano                                    O2                 Etanal                        Propanal